На Мадейре сезон есть. Начинается с июня, заканчивается в октябре. Самый пик август-октябрь. Это самые теплые месяцы и в это время самый теплый океан.
Особо больших толп туристов не бывает - все ездят по острову, кто куда. Изредка только можно напасть в каком-нибудь месте на тропе или леваде на группу иностранных туристов.
Но сезонность не сильно влияет на цены в ресторанах и отелях. Да в не сезон бывают скидки, но порядок цен на жилье практически одинаковый.
Стоимость перелета сильно возрастает к праздникам - фестивали, рождество, новый год. В остальное время нужно просто ловить интересные предложения авиакомпаний.
Отдыхать на острове можно круглый год, остров всегда цветет. В самые холодные месяцы воздух 12-14 градусов, вода 16.
Будут вопросы, обращайтесь alan_studio@mail.ru